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知道华尔街是1964年的事，他在快要毕业时，学校就业指导办公室提供的一次偶然面试机会让他得到了华尔街的一份暑期工作。由于估算智利爆发革命会使铜价上涨，公司老板就给了他一大笔钱。这也促使他1968年揣着仅有的600美元正式来到华尔街工作，也才有了与索罗斯共创全球型投资合伙量子基金的机会。
不过在华尔街的这段时间，罗杰斯也曾经有过一段借债度日非常痛苦的经历，1970年
毕业后罗杰斯选择投资管理行业开始了自己的职业投资生涯。“最先在华尔街一家小公司当分析师，债券、股票、外汇和商品期货，什么都做。1970年，我觉得市场在走低。于是我做了卖空的决定，因为我觉得市场要跌。6个月来我都是这样操作的，后来市场起来了，我还这样操作，于是我赔了个倾家荡产，差点把摩托车也卖了。”
罗杰斯说他当时想过放弃，“我想干点别的事情，比如做电视，或者去当教授，或者其他别的事情。”但是他意识到投资这一行给了他很多乐趣，而且如果功课做到家，如果有韧性，就总能重振雄风。他最终还是认为这是最好的工作，非常热爱这工作。自己每次犯错误都是因为没有把功课做好，不能怪运气不好，也不能怪有人操作市场，只能怪自己。罗杰斯从那段日子里得到教训：学会除非知道自己在做什么，否则最好什么也别做。也学会除非等到一个完全对自己有利的时机，否则最好不要贸然进场，这样，即使你犯下错误，也不会遭受重大伤害。
独立的投资思维
摆脱了量子基金每日 18小时的工作后，罗杰斯没有再加盟任何一家投资公司。他尝试转型为专家，时常在商业电视节目中抛头露面。为了得到哥伦比亚大学体育馆的终身会员资格，他同意在该大学商学院教授证券分析课程，以此作为交换。他最终成了一名全职教授。
罗杰斯认为投资者最重要的事情就是发展独立思考的能力。也许是投资经历让罗杰斯有着更多的感悟，他一直认为学经济的最好办法是投资做生意。他在哥伦比亚大学商学院讲学时，他教的不是那种经济学院里通常学的金融课，他教授学生他所知道的东西，教学生按他投资的方法去投资，按他的思路去看市场和机会。沃伦-巴菲特曾参加过他的一个班，“那是绝对令人激动的……他将真实的投资世界带入教室。”巴菲特认为罗杰斯对市场大趋势的把握无人能及。
而这种新奇的投资方法成为罗杰斯成功的关键。与索罗斯分道扬镳后，罗杰斯始终没有抗拒过投资机会对他的诱惑。他“以自己的方式投资”，开始了他让人目眩神迷的独立投资生涯。从葡萄牙、奥地利、德国，到新加坡、巴西、新加坡，罗杰斯“把赌注押在国家上”的投资风格体现得淋漓尽致。他用西方金融家的眼光，洞察所到之处的投资机会，并亲身实践。如果他确定一个国家比众人相信的更加有前途时，他就会在其他的投资者意识到之前，先把赌注投入到这个国家，并获得了巨大成功。
这些我们可以从他投资股票中来了解，1982年，罗杰斯开始分批买入西德股票，1985年与1986年分批卖出，获得3倍利润。1984 年，他开始考察几乎被人放弃的奥地利股市，买进了仍在上市交易的大约 30 家公司中多数公司的股票，这笔投资在接下来几年中增值了 400% 多，以此被敬称为“奥地利股市之父”。
1991 年，他骑摩托车经过非洲的博茨瓦纳，惊奇地发现城里到处是高级轿车、货币可以自由兑换、国家有三年的外汇储备、政府预算和外贸都是顺差，而股票市场只有7名职员和7只股票。罗杰斯当即购买了全部股票，并告诉经纪人买下以后上市的每一只股票。结果，2002年博茨瓦纳被《商业周刊》评为10年来增长最快的国家。
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