王石曾说：“橙子挂果要6年，他那时已经75岁了。你想象一下，一个75岁的老人，戴一个大墨镜，穿着破圆领衫，兴致勃勃地跟我谈论橙子挂果是什么情景。虽然他境况不佳，但他作为企业家的胸怀呼之欲出。我当时就想，如果我遇到他那样的挫折、到了他那个年纪，我会想什么？我知道，我一定不会像他那样勇敢。”
王石：“巴顿将军语：‘衡量一个人的成功标志，不是看他登到顶峰的高度，而是看他跌到低谷的反弹力’！”
1979年，51岁成为玉溪卷烟厂厂长，这是一位到了烟厂才开始抽烟的厂长。褚时建一手将这间地方小厂打造成亚洲第一烟草企业，被称为“烟王”。
1995年，他唯一的女儿因被怀疑收受贿赂而遭逮捕，并在狱中自杀。那一年的中秋节，褚时健一个人蜷缩在办公室，盖着一条毯子看着电视，悲凉至极。
1999年1月9日，褚时健因贪污被判处无期徒刑，后减刑至17年。该案引发了国企领导人薪酬制度的改革。就在褚时健被判刑的第二年，红塔集团新总裁拿到了100万年薪。而褚时健当了18年的厂长，全部收入仅88万。
74岁保外就医后，与妻包荒山开始种橙。
现在85岁的褚时健已经种冰糖橙10年了。进京开卖一周的时间里，85岁的褚时健意外成了励志标兵。
75岁，褚时健再创业；85岁，褚时健“橙果”进京。这次，云南哀牢山上种植的冰糖橙，要“嫁接”电子商务第一次卖进京城。
听到来自北京的客人谈起京城的消息，老人淡淡说了句：“好啊，让城里人也吃吃这样的好东西。”
褚橙受到了北京消费者的“狂热”追捧。褚橙一再脱销。十天间，单日销售纪录从4吨刷新到日达7.5吨，而截止到19日凌晨，褚橙的预订量就已突破30吨！显然，85岁的褚时健又创造出了一个“紧俏”商品，品种为冰糖橙的“褚橙”。
现在褚橙并不愁销路，烟草系统和政府系统的团购占了相当大的比例，在云南市场，褚橙给外省而来的橙子带来了压力。褚橙昆明市场负责人蒋经理说，湖南的橙子要看着我们的价格来定价，同时也避开褚橙集中上市的时间。
从2009年开始，褚橙尝试着在销售取消的全部中间，全云南现在有500家多家经销商，直接与公司产生的合同关系，盘活了整个生产和销售链条。
褚时健再次成为拥有35万株冰糖橙的亿万富翁，但却始终摆脱不了曾经“烟草帝王”的阴影。老伴马静芬说：“以前社会上有很多人说，你褚时健搞烟厂搞得那么好，那是因为政策好，云南烟得天独厚，烟厂交给挑扁担的都成。他做果园，就是想否定这个。”
心里不平衡。褚时健说,“现在的国企老总一年收入几百万、上千万，我也不想晚年过得太穷困。另外，我70多岁出监狱，总得找点事做，让生活充实点。”
身体原因，“闲下来，就不行了”。据褚时健表述，2001年刚保外就医的时候，他的糖尿病很严重，头眩晕，虽然坐牢只有一年多，但对身体影响太大，“如果闲下来，我身体肯定不行了。”
褚时健选这个地方种橙子，首先考虑自然环境，附近环境好，附近没有大烟厂我们这个自然散尘。大城市的空气虽然天天打“优”，但实际做不到。褚时健说，至于阳光，大的环境没法改变，我们就用人工来改进，把枝条来剪掉，阳光不管从哪个角度都可以照到。
水源一直是褚时健最重视的部分。园区的设置中，耗资最重要的部分就是水利设施。在褚时健看来，“沿海一代的那些矿泉水，还不如我们这个，从国家森林公园石缝冒出来了，被沙子过滤过。但这里秋天水太多，都下江，流到越南去了。”
2002年，褚时健租赁了当时已经破产的国有农场，种植冰糖橙，“最初的树苗从湖南引来，一年一年改进问题，每课树每年要施15公斤的有机肥。10年来，这些土壤都好了，氮磷钾的含量都得到了改善。”
褚时健的果园是按照等高线全面使用机械化开挖的林地，每亩地148株果树，株距和行距分别是2米和3米——太密了抢夺营养，影响生长，太稀了则浪费土地。
褚橙果树的肥料是褚时健的独特配方，混合了鸡粪、烟沫，还有榨甘蔗后废弃的糖泥……褚时健很得意于自己配置的肥料，成本只有200多元，但比市场上1000元的化肥还好。他不仅改变了山里的土壤结构，还让冰糖橙的甜酸比达到18比1。
他也希望获得更多的金钱，这种愿望融合着各种复杂的情感：荣誉，自我价值的证明，对家庭以及家乡的责任感，以及安全感。他希望把自己隐藏起来，但推进事业的脚步却从未停止。
一家很有实力的投资公司有意运作果园上市,专程托人询问褚时健对上市有无兴趣。
褚时健拒绝了，因为“没的这个心肠跟他们玩。我84岁了，管不了几年，以后交给我外孙女和她丈夫。说实话，他们管管销售还行，但还没掌握种植技术，上了市，我倒是拿了钱，只怕亏了股民。”
褚时健说，干起来就是欲罢不能，身不由己了。
2006年时橙园总产量只有1000吨，2011年的产量达到8600吨，比上一年多了3000吨。但按照现有种植面积，果园的最高产量约为1万吨——这满足不了飞速发展的市场要求。
2012年10月，褚时健在丽江永胜县租了1500亩地。