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出身贵族从业曲折蒙克斯出生在一个富裕的新英格兰家庭，家里与英国有密切联系。他的祖先之一是乔治·皮博迪，一位出生在马萨诸塞州的银行家和慈善家，在英国央行附近有他的雕像。学生时代，蒙克斯曾代表剑桥与牛津在泰晤士河上进行划船比赛，这个经历教会他永不放弃。和蒙克斯一起上教会学校的一些伙伴最终进了摩根士丹利和ＪＰ摩根，而蒙克斯则在多个老牌机构尝试职业道路。他进过哈佛法学院，担任过一家银行的董事长，做过一家律师事务所的合伙人，还三次作为共和党候选人竞选美国参议院议员，但皆以失败告终。
回顾过去，他表示他太自私、不妥协，还太关注个人的事情，因而无法在商业或政治上取得成功。特立独行挑战权威蒙克斯的背景赋予他挑战权威的责任感和从容不迫的自信。特立独行的蒙克斯说，他喜欢他的姓所表述的那种孤独（注：“蒙克斯”意为“僧侣”）。他生活和工作在海滨的一座房子里，房后是一条两英里长的土路。在那里他通过自己的网站ｒａｇｍ．ｃｏｍ传播观点。
这位拥有万贯家产的活动家承认，他并不总是喜欢荣格梦境分析所展示的自己。“我要比我自以为的更保守些。”他说，“我谈论的是一种勇敢的游戏，但我有很多钱，我从不拿我无法承受的代价来冒险。”
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