此后，糸山凭借自己独特的眼光、凶悍的操盘手法、强大的资金优势，在三井矿山、神户电铁等一连串的投资上大获全胜，奠定了自己的财富基础。由于糸山喜欢做多，常常大肆收购上市公司的股份，有人戏言“谁惹怒了糸山，他就去收购谁”。

　　1974年，在自民党内高层石原慎太郎的支持下，32岁的糸山当选为日本史上最年轻的参议院议员，此后历任农林水产省政务次官等职务；1983年又当选众议院议员，并历任建设省政务次官、众议院外务委员会委员长等职。1996年，糸山请辞众议员，不再参政。

　　39岁时，糸山买下相膜工业大学(今湘南工业大学)并兼任校董和校长。40岁时他成为新日本观光企业的董事长，坐拥数百亿身家。退出政坛后，他潜心于股市投资及事业经营。他在著作中自述；“以企业家身份重返商场再出发的我，希望自己百尺竿头、更进一步。”

　　2002年，糸山又打赢了对抗日本航空(JAL)之战。当时，持股6000多万股的糸山受人之请转让出了1000余万股，持股余5115万股。JAL社长兼子勋与持股5113万股的公司第二大股东在东京密谋，请求后者再购进10万股，以把糸山从最大股东的位置上挤掉。

　　其实糸山早就通过耳目对此了如指掌，他按兵不动，等待兼社长摊牌。果然，兼子勋登门造访，请求糸山出任JAL的特别顾问。糸山接受了请求，但以手中握有的委托书为筹码，提出了4个先决条件：改变公司两年内无配股、分红的政策、整合电脑系统、董事会成员年轻化、调整股东等。由于必须要获得糸山手中的委托书，兼社长无奈接受了条件，最终的结果是，糸山反而增加了对JAL的控制力，并且事后通过进一步增持股份，巩固了自己的第一大股东的地位。

　　2006年4月，JAL年报显示上一财年亏损高达470亿日元。糸山借此向领导层发难，要求时任社长的新町敏行提前引退。他说，“领导阵营预见性差、”“JAL的重组不能依靠新町社长”，随后西松遥社长上任，并且开始实行糸山主张的变革。结果JAL的股价立竿见影地上涨了28.4%。

　　2006年下半年，糸山的投资更是捷报频传，他持有的10只股票中9只看涨，其中新日铁、TV东京涨幅都在5成以上，丰田汽车涨幅也达到42.48%。糸山在博客中写道：

　　“我对于那些有志长期增长市值的公司的股票，不会买了以后就简简单单地卖掉，而是作为稳定股东关心企业的发展。从经验上看，常年一潭死水的企业，只有改变了高层的意识才会显示出戏剧性的变化。作为日本第一厉害的稳定股东，我致力于提升所持股票的价值。我认为，利用股东的力量改变自身不变的经营者才是保护日本资本主义经济的不二选择。”

　　由于糸山的成功以及其逆势而上的投资理念，他被称为“日本的巴菲特”。

　　一面是丑闻，一面是善行

　　不过，与洁身自爱、为人低调的巴菲特不同的是，糸山早年的坎坷经历虽然造就了他百折不挠的坚毅性格，助其在事业上无往而不利，但一些负面的印迹始终无法消除，行事乖张的他总是伴随着无数非议。他是小报桃色事件的常客，也曾被认为是“井上熏以来的贪官污吏的头目”。

　　糸山在自己的书中披露道，除了日本共产党外，自民党和所有在野党都接受过不透明的政治献金。在糸山1974年竞选参议员的过程中，媒体就反映有卖官鬻爵的行为。糸山当选以后，大规模的“选举违反事件”暴露，糸山阵营的雇员以及关联者中142人被逮捕，1287人遭到起诉(糸山的岳父笹川了平也被判刑下狱)，此事成为战后日本最大的“选举违反事件”。1980年糸山再次竞选议员时，由于卷入宇野亨的选举违反事件和浜田幸一的政治献金丑闻而退选。

　　1986年6月17日，糸山遭到黑社会团体山口组后藤组成员的袭击。虽然事后同组长后藤忠政和解，但曾经金盆洗手的他自此又与黑道缠上了千丝万缕的联系。

　　不过，及至年龄稍大，糸山开始更多地考虑自己身上所担负的社会责任。比如他反对小泉执意出兵伊拉克，认为“这场战争的正义性很值得质疑”。同时指出“日美同盟虽然重要，但决不能拿国民的生命当儿戏”。60岁那年他宣布，今后将是他回馈社会的时候。

　　“很多人问我赚这么多钱干什么？……我想，在今后的20年里，我准备将钱投资到我认为需要的地方，或许是慈善事业，或许是教育，或许是其他……或许因此还会继续赚钱，但我会凭我的知识和经验，全身心回馈社会！”

　　在湘南工业大学的投资外，他还设立了糸山政经塾，培养政治家和企业管理人才。此外，糸山在非洲设立了赞比亚大学糸山英太郎奖学基金、塞舌尔经济合作援助基金,在斯里兰卡设立了福利合作援助基金,在柬埔寨设立了医院建设基金等基金会。资本也许确实是“来到世间,从头到脚,每个毛孔都流着血和肮脏的东西”，但善恶原本只存在于人的一念间啊！