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等待了10个月之后，利玛窦和他科英布拉大学的耶稣会的同事，才有机会启程前往印度。这是在1578年春天，利玛窦26岁了，他已在罗马、佛罗伦萨和科英布拉学习天国的秘密。在罗马，他碰到一位代理教师范礼安，他是教廷雄心勃勃的全球扩张计划中的杰出代表，他想把宗教热情注入到亚洲，他鼓舞年轻的传教士追随他前往那块“沉睡”的大陆。
尽管达伽马早已在1497年环游了世界，但是从欧洲到亚洲的旅途仍是充满艰难和不确
定性的。在港口等待出海的船只难以确定行程，他们必须要等待合适的季风或信风，因为风力是木制帆船唯一的动力。
这是一趟顺利的旅程，只用了七个月时间，利玛窦就到达了印度的果阿，他听说莫卧尔王朝的统治者对于基督教神学持有热情。但在到达后的一年里，他始终没有摆脱疾病的蹂躏，印度的炎热与水土令人吃不消，他眼睁睁看着另几位欧洲的传教士死于他乡。更要命的是，印度人似乎对于他们带来的神学，毫无兴趣。
利玛窦是在1582年启程前往澳门的，他的另一位传教士同事罗明坚此刻正在澳门。从果阿出发，穿过印度洋，经过马六甲，来到太平洋，又是半年的漂泊，利玛窦来到了澳门。他的传教士生涯刚刚开始，澳门是1557年中国人给予葡萄牙人的一块地，供商人们与传教士们临时居住。
1583年底时，利玛窦才真正进入中国大陆。之前，他的老师范礼安和另一位著名的传教士沙勿略，经过漫长等待与尝试，仍失败了。他们都曾在日本传教，发现日本人抵制基督教的主要手段，就是引证中国的儒家经典，而“日本人在智慧和一切知识方面都尊中国于首位，无论在宗教上，还是行政事务上”。他们相信：只要中国接受了基督教，日本人也会跟随。但是沙勿略只是抵达了广东南面的小岛上川，他看着中国却无法进入，并最终于1552年死于那里，那时候甚至还没有澳门。范礼安有机会居住在面积更大的澳门，却仍没有机会进入中国大陆，据说，有一天他曾站在澳门神学院的窗前眺望中国大陆：“啊！岩石，岩石，你什么时候打开？”
利玛窦在澳门时已经开始学习中文，在给他的一位老师的一封信里，他写道：“我最近一直在专心学习汉语，我向你保证汉语与希腊和德语有很多的区别。就汉语而言，有很多含糊之处以至于汉语中有许多词语能够表示一千个以上的事物，而且有时一个词和另一个词之间的唯一区别就在于如何在高低四个不同的声调中进行定位。”
在1583年-1601年的18年时间里，利玛窦一开始仅仅能识几个汉字，一年他可以倾听别人的忏悔，然后他学会了讲话，接着他可以进行一般水准的阅读写作，到了1593年，他开始尝试将“四书”翻译成拉丁文，再过上一年，他可以古文写作了。他时刻根据环境的要求来调整自己。他在罗马的数学才能与天文学知识，帮了他大忙。在广州附近的肇庆时，他不是把时间用来布道，而是以他对天文学、数学的知识来与当地的学者与官员交流，这些谈话中，他穿着佛教的僧袍。
他知道这些谈话很重要，因为他需要得到他们的支持，以便继续向北方前进，北京将是他最终目的地，他希望能够用教义去感化中国的官僚乃至中国的皇帝，那么这个世界人口最多的国家，就有可能接受新的信仰了。
从肇庆到潮州、韶关，从韶关到南昌，再到南京，1601年，利玛窦终于抵达了北京，18年向北京进发的过程历经磨难，每到一地，他需要得到地方官员肯定，才能开始自由行动，然后等待北京的批准，才能继续前行。路程中则充满意外，1598年夏天他到达南京时，明朝中国正在被卷入朝鲜与日本的战争，中国政府要求逮捕所有值得怀疑的外国人。
一整个夏天，利玛窦都在长江上的一条“既小又没什么设施”的船上度过，天气炎热、内心不安。为了可以沿大运河而上，他还要和掌管运输的太监搞好关系。他是在1594年脱掉僧袍，改穿儒生的服装，因为他发现，这样能够进一步提高他与中国士大夫阶层的关系，居住在南京时，他和当时中国最重要的文人李鸷还展开过对佛学的辩论，很显然，他运用中国语言的功底，都让他们大吃一惊。
他童年时、青年时所熟悉的所有事物，都远离他而去，在漫长的旅途中，他偶尔会靠写信来对抗孤独，但一般来讲，他相信从发出信到收到回信，这一个周期是六至七年。他在给朋友的信中感叹一封信所经历的漫长波折：“我时常在想，我写了那么多关于这里生活的信，但收信人却说不定早已不在人世了。”
到达北京时，他已经49岁，他无意再回欧洲，横亘在中国与意大利之间的茫茫波涛，令人望而生畏。他终于可以正式展开他最初的使命啦，为此，他已经让自己变成了一副除去面孔，哪里都吻合标准的中国儒生。
一连几天，我都在想象这个意大利人在中国的遭遇。之后，一代代西方人前往中国，他们都有类似的期待，他们试图用自己的方式，改变中国人的思维方式，或仅仅是获取中国市场……但利玛窦经验中最重要的遗产，却几乎没人再能做到。“巨大的热忱和准确无误的现实感”，这是英国历史学家赫德逊总结的特性。利玛窦发现，要想吸引中国人的关注，传教士必须在世俗方面对中国政府有益，其次，要避免攻击中国的传统，基督教的到来，并不一定意味着要先清除儒家的影响。
在19世纪之后，日益加强的中西碰撞与交流中，那些乘着蒸汽船、喷汽式飞机的使用电报和中文翻译的西方人，再也无法体会在肇庆昏暗的灯光下，阅读《大学》、《中庸》，并永远不知自己的行程能否继续的利玛窦的心境了。
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