《理发师》剧组工作人员曾看到这样一个“镜头”：一天正在拍摄结婚的那场戏，房间内突然传来陈逸飞和姜文的争吵声，当时外面大概有100多个扮演国民党官兵的群众演员，为了掩盖里面的争吵，被剧组特地安排这些群众演员高声地大唱抗日歌曲，唱了一遍又一遍……后来有人把他们两人的争执，总结为“一个上海商人和一个北京大爷的较劲”。
出生在浙江省宁海县书香之家的陈逸飞，其父陈庚赉是一位化学工程师，曾为修女的
母亲范雅芳是他的艺术启蒙老师。同年举家迁往上海。在陈逸飞的童年时代，母亲经常带着他和弟妹到教堂去做礼拜，陈逸飞由此对绘画、雕塑以及管风琴产生了浓厚的兴趣。1980年，陈逸飞自费赴美留学，进入纽约大学学习。同年，他的作品入选纽约国际艺术中心展出。而令他真正声名鹊起的是哈默博士。1982年冬天，纽约哈默画廊收购了他12幅作品。次年，陈逸飞在该画廊举办了首次个人画展，参展的42幅作品全部售出。
小时候的一次冒险之举，为陈逸飞日后的“出格”做了注解：他曾把阳伞当作降落伞，当众从二楼的阳台跳了下来……但陈逸飞不认为自己在“越位”，自己的所作所为都在一个“大视觉”的范畴之中：“我可不想让人家说，陈逸飞卖画挣了点儿钱，就想做做这个，做做那个，像个‘烧包’似的。我开始做服装的时候，也没想到办这样的一个公司需要多少钱，能挣多少钱，只是因为喜欢服装，爱买服装，也常参加一些服装评比活动，就觉得自己可以试试看。另外还有一个原因，就是我们周围的人穿得还不够好看。有时候我想，一个城市里有很多艺术家，而这个城市看起来却很糟糕，那么还需要这些艺术家干什么？”
提起画家，更多的人会想到梵高。梵高有两种劲头：死磕劲和穷酸劲。若有人以此观照，那么陈逸飞身份就变得有点难以确认了——他并不专注，除了画画外，同时经营着一个规模不小的逸飞集团企业；他也并不穷酸，艺术已为他赢得现世消受不完的名与利。陈逸飞反感这种简单的对比：“一些朋友总觉得我应该像梵高一样，除了画画不要做其它事儿，我就琢磨——梵高在医院把耳朵割掉了，难道也让我把耳朵割掉不成？我喜欢我选择的生活方式，我喜欢画，喜欢服装，喜欢电影，它们都是美的。我怀着孩子一般的好奇心去窥视生活中所有美的东西。陈逸飞的名字后面没有画家两个字啊？我干嘛一定是画家呢？”
人有十指，有的人攥成一股劲做一件事。但陈逸飞除了右手画画外，左手的五指还分别在做电影、做时装、做模特、做杂志、做广告。直到现在谁也不敢肯定会不会还有新鲜事物，再次激起陈逸飞的兴趣，并最终“侵占”他握画笔的那只手！
