就在埃利森创办甲骨文公司的同一时期，有另外两家伟大的公司也刚好诞生不久，它们就是比尔·盖茨的微软和史蒂夫·乔布斯的苹果。除去埃利森与苹果公司微妙的关系不谈，从一开始，甲骨文与微软或者说埃利森与盖茨的战争就没有停止过。

　　单就财富而言，超越盖茨对埃利森来说不是什么新鲜事了，而他对财富的炫耀比其他富豪们更具气势。比尔·盖茨钟爱运动衫，埃利森却在各种场合以他量身订做的意大利西装和衬衫展现出鹤立鸡群的独特魅力——他看上去确实像个亿万富翁。

　　他还是世界上唯一以喷气式战斗机作为自己座机的超级富豪。埃利森曾想买下俄罗斯米格战斗机，可是美国海关不允许他这样做。于是他明目张胆地将他的私人飞机降落在晚11点之后进行宵禁的地区，以此向圣何塞的地区官员们挑衅。任何一个喜欢挑战传统和权威，出于乐趣而驾驶战斗机的人肯定都有十足的酷劲。拉里·埃利森正是如此。

　　但就算埃利森再怎么特立独行，这终究是针对他个人而言。如果谈论软件行业，甲骨文公司总是要被冠以“世界第二”的头衔，因为微软依然挡在他们面前，而埃利森也依然是站在“挑战者”的角色上。

　　“拉里能否击败比尔？”这样的句子被印在《商业周刊》封面，一时成为全世界的焦点。

　　“罗马帝国都会垮掉，凭什么微软不会？”这句话从埃利森嘴里说出来的时候，同样如“惊世宣言”般轰动。

　　总之，在对微软宝座垂涎已久的人群当中，埃利森一定站在第一位。尽管创立40余年以来，埃利森为甲骨文公司设置了无数假想敌并且一一击败，但不可否认的是，时至今日，他依然没能击败微软。

　　被质疑的管理者

　　甲骨文公司的成功，很大程度上源于埃利森等人在数据库开发方面的远见以及对网络应用的及时调整。而对于埃利森个人的管理风格与公司成败的关系问题，却是众说纷纭。

　　在一篇对拉里·埃利森的访谈文章中，记者写道：“埃利森对每一个人都逼得很紧，他像换靴子一样不断地更换妻子和高层主管。他因为在甲骨文公司的主管人员即将要获得股票期权或领取红利时与他们翻脸而闻名。”有员工讲到，“就大多数人而言，他们确实只能在公司里待上几个年头。”一位甲骨文公司前主管人员说，“不过，这未必说明他是个坏人。他只是非常、非常苛刻而已。”

　　待人苛刻，令人费解，还有一点让人讨厌。这是埃利森留给同事们的印象。也有朋友说他傲慢、有才气、邋遢、滑稽、不动感情和六亲不认，有人说他是个有名望的亿万富翁，也有人说他是个无赖。而他自己的财务总监则称他为独裁者。

　　更多的质疑来自，人们认为埃利森把太多的精力花费在娱乐休闲活动上，而非工作。也许他们在担心自己手上的股票会因为埃利森的“过度贪玩”而贬值。不过，埃利森的好朋友，英特尔公司(Intel)前首席执行官安迪·葛鲁夫(Andy Grove)却告诉大家，“尽管他表面上是一副坏男孩的形象，但工作起来却非常卖力。”

　　在表面乖张的背后，是细致入微的精明。这是很多行内人士对埃利森的评价。当然，你也可以认为他是一个疯狂的孩子，因为他有一个梦想，希望能得到他梦寐以求的俄罗斯米格战斗机，然后驾驶着它从比尔·盖茨的屋顶上方俯冲而下。